OS10.4.9について
サポート対象外と動作可能かは別だと思いますよ。
自己責任になってしまいますが、OS X 10.4.9(G5)でもIllustrator 10.0.3は動作しますしIntel Macでも動作します。
いちばんの問題点はサポートされない環境でも業務に使用するかどうかだと思います。サポートされないので、トラブルが起きても自分で問題を解決する必要があります。そこをクリアできるのであればOSのバージョンアップは可能です。
あと、何を目的としてOSのバージョンアップをするのかも大事だと思いますよ。より快適な作業環境をということであれば、動作させるマシンから検討する必要があると思います。