> OSのアップデートは皆さん頻繁に行っているんでしょうか？フォント（モリサワ）の問題（プロテクト）やDTP環境がとてもデリケートなので、万が一のことを考えると心配です。
> するべきか？使えるならそのままが良いのか？ご意見ありましらお知恵を貸して下さい。よろしくお願い致します。

環境が書かれていないので、よく分かりませんが、私ならアップデータリリースされてもすぐにはアップデートせず、不具合等が報告ないか、しばらく様子みてから、アップデートしちゃいますね。内容からしてOS 8～9っぽいのですが、この時代のOSって未だにアップデータリリースされてるんですか？。

経験論から言うと、古くていい事は何も無かったので、常に最新になるよう心がけてます。

現在は、OS９.0.2を使用しています。中途半端なので、アップデートしたいのですが、数年間何も問題ないのであえてアップしていません。
ご意見ありがとうございました。早く新しいOSにしてみたいと思います。

> 現在は、OS９.0.2を使用しています。中途半端なので、アップデートしたいのですが、数年間何も問題ないのであえてアップしていません。

9.0.2をご使用でしたら、せめて9.1まではアップした方がいいかもしれません。
9.0.4はバグがあるので使わない方がいいです。もし、外付けのHDとかがある
ようでしたら、そこにOS 9をインストールして9.1までアップしてみてはいか
がでしょう。
問題なければ、現在使用しているシステムを一時的にどこかに退避させておいて
9.1を起動ディスクにコピー、フォントなどを古いものから移動して再起動して
みるといいと思います。HDの初期化をしなければ大抵は大丈夫ですが、HDのメ
ンテナンスをしていないと、希にアップデート時にトラブルが出てしまうことも
あるようです（あくまで自分の経験上ですが）。