状況が個別的で、つまり経験が無いので分からないのですが、こう言う場合、極力問題を単純化してその原因を究明した方が良いと思います。
又その方が、第三者にも状況を掴みやすくなるでしょう。

新規画面で、同じようなケースを(但し単純化して）再現し、どうなるか、問題がどこで発生するか試してみた方が良いでしょう。

何回も使い回しした保存データではまれにファイルが壊れてしまう場合があります。
とりあえず編集前のデータを新規の白紙ドキュメントにコピペした後、編集、プリントしてみてください。
これでファイル破損が回復することもあります。
それでもダメならあきらめて、新規に作成してください。
その場合、古いファイルから文字などのコピペもしないほうが無難です。

返信ありがとうございます。色々試してみます。

Illustratorを一旦終了して、、、
１）初期設定ファイルを捨てる（カスタムのアクションがあれば捨てないで！）
２）fontlistを捨てる
３）使用可能なフォントを少なくする

書類上で・・・
・複雑なオブジェクトや透明を分割する
・ビットマッププリントをする
・AdobeReaderでプリントしてみる

他・・・
・最新のプリンタドライバを入れてみる
・プリントできない書類を新規書類に配置orコピペしてみる

など、試してみてはいかが？

特に（１）から（３）は、Illustratorの挙動がアヤシイ場合に有効ですよ～っ。