どの様なイラストか分からないので、なんとも言いにくいのですが、アウトライン（ようするに、カッターでカットされるライン）が全て重ならないようにデータを作らなければいけませんね。イラストの縁、例えば輪郭線がある場合は線のアウトラインを取る（これはイラレの　＞オブジェクト＞パス　＞パスのアウトラインで出来ると思います）等。説明すると長くなってしまいますので、要するに貼り絵を作る感覚で、カッターに切り取られる所を重なり合わないようにデータを作ってみて下さい。すみません、ちゃんとした回答になってないですねm(__)m

基本はTTさんのおっしゃる通りだとおもいます。カッティングのデータは、完全アウトラインデータにします。
背面に隠れているパスもcutしますので、ズタズタに切り刻んでしまいます。
　あと、ドライバソフトにもよるんですが一つのオブジェクトに「塗り」と「線種」を設定しますと、同じパスを2度cutしますし、「塗り」の場合閉じていないパオブジェクトはパスのみcutしますので注意です。
それにしても、業者さんの方で処理してもらえないんでしょうか？
＞TTさん
　ちゃんとした答えになっていると思いますよ。

ご返信ありがとうございます。輪郭線があるイラストがいくつも重なっていて、それも一部が重なり一部がはみ出し、というところが沢山あります。ひとつのイラストの輪郭の一部だけアウトライン化することはできるのでしょうか？また、一度できたイラストの一番外側のアウトラインをとるのは、無理があるのでしょうか？たびたびよろしくお願いします＾＾；。

「塗り」だけのイラストにするってことです。
１）線幅の指定は使わない＞ 「線のアウトライン」で「塗り」に変更。
２）同色の重なりは「パスファインダ＞合体」で輪郭だけのシンプル仕上げ。
３）白のノセがあれば「複合パス」又は「パスファインダ＞中抜き」でマドに。

>No.12583の質問
全部出来ます。ちゃんとバックアップを取って、試しながら、がんばってね

詳しいご説明ありがとうございました^^。早速取り組んでみますね。