イラレ、ドリウイ、どちらのバージョンも分からないのですが、出来る筈ですよ。

バージョン8迄なら「ファイル→データ書き出し」、9以降なら「ファイル→Web用に保存」で書き出し・保存すれば良いと思います。

ドリウイ側で、画像配置位置でクリックし、「挿入→イメージ」或いは、イメージボタンをクリックして、当該イメージを選択すれば良いのですが.........。

ともかく出来ないことは有りません。
若し出来ないとすれば、設定の問題です。

あとはイラレで保存したGIFを直接ブラウザで表示できるか確認してみるとか。

表示できなければイラレの保存設定、表示できる場合はドリームウェバーの画像挿入の
やり方の問題、ということまではわかります。