はじめまして
私個人のやり方なんで、もっといいやり方があるかもしれませんが・・・

ひとつの方法は、"画面"メニューのスマートガイドにチェックすると、アンカーなどにカーソルを近づけると吸着(言い方は…)そこで、直線ツールで線を引きます。

もうひとつは、図解で…
1.長方形の対辺(青円)をダイレクト選択ツールで選択し
　コピー＆前面へペースト(Ctrl+C・Ctrl+F)
2.ペンツールで(青円)のアンカーを接続
2'.対角に相当するアンカー二つ(青円)を選択して
　"オブジェクト"＞"パス"＞"連結"(Ctrl+J)
3.(青円)のアンカーをダイレクト選択ツールで削除
4.完成！

ところで、こんな図の意味だったのかな？
もしかして線幅を広げたときの緑円の事だったのかな？

単に「ポイントにスナップ」にチェックが入っていない，ってだけだったりして。

スマートガイドで出来ました。
「ポイントにスナップ」にチェックは入っていましたが、意味が分かりませんでした。