自宅用にもソフトを買ってますか?
皆さんはどうなさってますか?
どのくらいおきにヴァージョンアップしてますか?
きりがないのも事実ですし、高いものなので難しいところです。
自分のできる範囲で良いのではないでしょうか。
ただ、Creative Cloudにより、個人であれば年間60000円、
月単位で5000円でMaster Collection+αの利用ができるようになりました。
(キャンペーンなどを狙えばもっと安くなることも)
常に最新版でいい、ということであれば、自宅での使用頻度にあわせて
利用を検討してみるのもいいかもしれません。
また通常のパッケージやライセンスでも、同時利用さえしなければ、
基本的には2台までインストールが可能になっています。
(詳しくはエンドユーザーライセンス契約書を参照してください)
会社の許可さえ出れば、自宅でもインストールして利用可能だと思います。