当方、WinXPでイラレ10を使っています。おもにイラスト作成がメインですが…。
チラシや会報等がメインであっても、イラストレーターは使い易いと思いますよ。ただ、No.3032の雄さんのご回答にもあるとおり、Win98ではリソースの関係で多少の制約(常駐を減らす等)が必要になってきます。私も以前はWin98で、それもVGAカードの２枚挿しでデュアルモニターにしていたため、イラレを起動しただけでリソースメーターが黄色に…ファイルを開くと更に下がって赤色になってしまいました。
イラレ10で、画像を多く配置するような使い方であれば、32ビット系のWinでの使用をお勧めします。
アウトラインとは輪郭線のようなものですが、ベジェ曲線なのでラスター系のソフトよりも修正が容易です。輪郭線を描いて塗りのパターンを指定するやりかたですが、ラスター系のようにそのまま塗ってはいないので、指定を変えるだけですぐに変更できるのがベクター系の魅力ですね。

Illustratorの可能性で言えば、何よりhighsideさんの作品、
http://homepage3.nifty.com/highside/pict/rawlings-l.jpg
を見ていただければ一目瞭然です。
或いは、文字（テキストオブジェクト）の扱いについても、他のどんなソフトより高機能かつ柔軟です。

難点と限界を言えば、価格と複数ページに対応していない、と言うことでしょうか。
それとIllustratorの命は「ベジェ曲線」ですが、人によって多少てこずる場合が有ります。これはまあ、多分にマスターしようと言う気合の問題かも知れません。

それと、highsideさんが指摘されているように、Illustratorは、リソース喰いのソフトです。Win98ではややつらいかも。

しかし、このジャンルでのデファクトスタンダード、と言うだけのことは有り、取り組んで絶対に後悔はさせない、と思いますよ。

私もPaint Shop Proからの転向組です。
Illustratorは、早い話PSPのベクタレイヤーの操作に特化した
ソフトです。（ラスタレイヤーの処理に当たるのがPhotoshopに
なります。）

ベクタレイヤーで文字の配置や図形の描画を使ったことがあれば、
操作は微妙に変わりますが違和感なく移行できると思います。

PSPでA4サイズのデータを作ろうとすると重くてシャレになりま
せんが、Illustratorだと用紙サイズにはあまり関係なく普通の速度で処理できます。

PSPで作成したpsdファイルはIllustratorで直接開くには何かと
問題が多いので、PSP->Photoshop->Illustrator の順に途中で
加工する事が多いです。