つい最近まで、Windows98SEでIllustrator10を動かしておりました（ＣＰＵはcerelon466でメモリーは192MB）。
Illustratorのみ起動しているのなら問題ないのですが、ファイルの容量が1MBを超えたところで保存に時間がとてもかかったりところどころ不安定なとこも見られました。
Photoshopとの併用は、僕の場合、途中でフリーズすることがあったので難しかったですよ。

Win-9x系でIllustratorを使うのがきつい、と言うのは「システムリソースメモリ」のことで、実メモリ（RAM）を幾ら積んでいても、その制約は残ります。
http://Illustrator-ok.com/bbs_log/faq/contennts/faq_performance_1.htm#p2
こちらを参照。

Win98からXP（こちらが完全32ビット系Win）にバージョンアップは勿論可能です。
ただCPUのスペックが低いと、今度はXPの挙動に影響が出るかも。
その他プリンタなど、デバイスのドライバソフトをXP用に更新する必要が生じたり、使えなくなるアプリケーションが出たりします。
ドライバソフトはネットから入手可能ですし、アプリも最近のものは殆ど問題ないでしょう。ただ私はハガキ宛名ソフトが、XP移行に伴い使えなくなった経験が有ります。

Illustrator、今なら「CSへの無料アップグレードサービスパッケージ」が購入できます。
下の、NO-2975 のスレッドから、あさうすさんの書き込み参照。

Photoshopとの併用、勿論可能、スムーズですよ。

バンバンさんとすれ違ってしまいましたね。
>Photoshopとの併用、勿論可能、スムーズですよ。
と言うのは、Illustratorとの提携の話。
XPならなお可。
と言うより、バンバンさんの指摘どおり、いくつかのアプリを同時に開いての作業は、98では難しいでしょう。

バンバンさん、雄さんのご指摘の通りですが、ご参考までに私の使っている状況を少し書いておきますね。

デスクトップ機は自作なので、OSのバージョンアップに伴う機器の動作保障は当然ありません。ドライバ等のアップデートも自分で探すなどしなければなりません。CPUはPenIIIの1Gだったので問題無かったですが、雪だるまさんがメーカー製のパソコンでそれより低いスピードのCPUをお使いであれば、メーカーのサポートページでOSのアップが可能か、またそれに伴う不具合(周辺機器・添付ソフト)等の下調べを行なってからのバージョンアップをお勧めします。

その他、ノートPC(Crusoe533)をWinMEからXPにアップした時には、メーカーのHPでアップデートドライバがありましたから、そちらを使用しました。無ければ代替品のドライバを探す事になるんですが、VGA周りなどは同チップを使ったもの同士でドライバの使い回しが出来るようです。この辺りはリスク覚悟なんですが…。
スピードはそこそこでしたが、ウイルス対策ソフトを入れるとガクンとスピードダウン。画面のエフェクトを全て無くしても、ブラウザを立ち上げるのに10秒以上待たされました。Crusoe533ですが、Cerelonに換算すると300くらいですかね…。

PCがCerelon500ほどであれば、画面のエフェクトを切るなどすることでXPでもそこそこなスピードで動くと思います。ただしその後に入れるウイルス関係のソフトによっても変わって来ますし、それより古いPC(AMD-K6-3/500)等であれば、XPだとOSそのものが重くて使いづらいと思います。

(1)と(3)については、お2人が説明済みなので (2)についてだけ…

配置する画像によりますが、BMPなどの無圧縮画像はメモリーをかなり使うので、A4の半分の面積に貼り付けてもWin-9xでは重くなるかもしれません。また、大きな画像を貼り付けた後に縮小しても同じくメモリー消費が多くて重くなると思います。
逆にベクターデータ(ベジェ曲線による図形)などは、あまりメモリーを消費しないようですね。

32ビット系のWinとは、WinNT・2000・XPのことです。NTはプラグアンドプレイに対応していないので新規導入はあまりお勧めできませんから、実質的には 2000かXPが選択肢ですね。