遅くなって申し訳ありません。
色々試したのですが、Illustrator CSの初期設定でPDFにすると
33.3Mにもなってしまいます。(ZIP　8ビット)
web用に保存でJPEG最高画質だと484KBとかなりの差が出てしまうのですが、
web用に保存でJPEG最高画質並の質にPDFで容量を軽くするには、
どうするのが無難でしょうか？
あとIllustrator CSからPDF保存し、最後に1つのPDF書類にまとめて
圧縮するのと、2回圧縮されるって事でしょうか？

わださんのおっしゃるように、試行錯誤が必要でしょう。
CS持っていませんが、10.0では、
「Illustrator編集機能を保持する」のチェックを外し、
解像度を落とし、Zip 8bitではなく、
jpeg圧縮にすると、かなりサイズダウンできます。
試してみて下さい。

私はWIN XPでVer.10.0.3を使用しています。
仕事ではすべてPDFに変換していますので参考になればと思います。
まずはPDFの６ページ目というのはIllustoratorでも開けます。ただ、ロックがかかっていなければですが。
PDFファイルをIllustorator上で開くとページを聞かれます。
1枚ずつか開けませんのでそのあたりはご注意を。バグらない限りは普通に開くはずです。レイヤーを別にして必要項目を書き込んだ方がよいと思います。

またPDFに変更する場合、ファイル形式をPDFにするわけですが、
10の場合は圧縮等のテーブルが出てきます。
まず「一般」ではIllustorator編集機能機能を保持のチェックを外すと格段にファイルサイズが小さくなります。
サムネールの作成も外すと多少ですがサイズは小さくなります。

またファイル保存の前にフォントはアウトライン化して、「すべてのフォントを埋め込む」のチェックを外すとサイズが小さくなる場合があります。

「圧縮」では圧縮形式を変更できます。
Ver.10ではjpeg圧縮のコメントが逆に表示されています。
画像（高画質）というのが実は高圧縮のため、画像が粗くなります。これはVer.等で異なると思うので試してみてください。

またPDFを一つのファイルにするにはAcrobatがあればできます。
「文章」→「ページの挿入」→挿入するファイルを選択でOK。
ページ前後はサムネールで移動できます。（Ver.5.0.1ですが）
保存するときの圧縮に関しては私もよくわかっていないのですが
そんなに劣化することはないと思います。
試してみてください。　これが間に合うとよいのですが。