どこかに似たようなことをするスクリプトがあったような気がするのですが、めんどうなので、書いてしまいました。←誰か知っていたら教えてください。
十分にテストしてからお使いください。おうち使い用です。
使い方は
１）見出しテキスト中には、「●」などのなにかしら置き換えるべきテキストを挿入しておく。
２）検索ダイアログで、検索したい文字と検索スタイルを設定しておく。
３）ペーストしたいアンカー付きオブジェクトなどをコピーしておく。
４）スクリプトを実行

/*
InDesign CS2で、InDesign CS3の「クリップボードの中身と置換」とほぼ同等なことをします。
ただし、検索設定はあらかじめ検索ダイアログで指定しておく必要があります。
検索範囲は、テキスト選択範囲のみです。
市川せうぞー

2008-08-25    ver0.1
*/


////////////////////////////////////////////エラー処理
function myerror(mess) {
 if (arguments.length > 0) { alert(mess); }
 exit();
}
////////////////////////////////////////////検索の最初のオブジェクトを返す
function my_search(my_range) {
 var hit_obj = my_range.search();
 return hit_obj[0];
}

if (app.documents.length == 0) {myerror("ドキュメントが開かれていません")}
var my_document = app.activeDocument;
var my_selection = my_document.selection[0];
if (my_selection.parent.reflect.name != "Story") {myerror("テキストを選択してください")}

while (hit_obj = my_search(my_selection)){
   hit_obj.select();
   app.paste();
}

せうぞー様
早速返信ありがとうございます。
しかも、こんなステキなものまで！
まだ、簡単にしか試していないので、これから十分にテストしたいと思います。
本当にありがとうございました！
また、行き詰ったらよろしくお願いします。

添付されている画像のような単純なものでしたら、フォントにしちゃうのが楽だと思います。これならタグで一気に処理できます。

フォント作成ツールを持っているというのが前提ですが。

(-_-メ)様
すみません、フォントにしちゃうってことでイメージが出来ないのが情けないのですが、見出し用にフォントを作るってことですか？
それとも、罫線だけのフォントを作って並べるってことですか？

あの形そのものを、一つの（もしくはいくつかに分けて）フォントとしておく。
入力は、例えばＡと入れて、文字サイズとフォントを指定するだけ。という使い方をします。
文字属性をスタイルに登録しておけば、スタイルを当てるだけで終わりになります。
で、タグでそこまで処理できれば、流し込んで終わり。

匿名さんが答えちゃってますが(笑)

見出し用の罫線を、例えばアルファベットのAに割り当てオリジナルフォント作成。
タグデータ上は、見出し文言の前にAが入っている形。
Aに対して、書体やら文字サイズやらその他微調整した文字スタイルを適用。
そんなとこです。

文字幅を調整すれば、複数文字を（見た目上）結合させて、かなり複雑なものも作れますよ。

匿名Ａ様、(-_-メ)様
ありがとうございます！
なるほど?。等幅のものしか作ったことがないのですが、
今後のためにも勉強させてもらいます。
いろんなアイデアがありますね。
ありがとうございました！