いきさんのブログの記事ですが、こちらが参考になると思います。
コメント欄で梅花藻さんが方法を提案されています。
http://kstation2.blog10.fc2.com/blog-entry-83.html

そうですね、インラインのアンカー付きオブジェクトに下線を引くのは、なかなかこれで全てOKという方法はないのですが、

インラインのアンカー付きオブジェクトがテキストフレームで文字列が入っている場合ならば、インライン部分の中の文字列には段落境界線を使ってひくのも一つの方法としてあるかなと思います。

インラインの外の文字列には「下線」で引きまして、段落境界線を下線と一致するように設定した段落スタイルを、インラインのアンカー付きオブジェクトのテキストフレームを選択して当てていくのではどうでしょう。