基本的にはアプリを立ち上げ、「ファイル→開く」でファイルを選択して開くのが一番確かなのでしょうね。

>ファイルアイコンがイラレの絵になってしまい中身が確認出来ません。

これは、アプリとの関連付けの問題ではなく、フォルダの表示オプションの問題です。
Win-2000は承知していないのですが、おそらくXPに準じて共通だと思いますので、試してみてください。

ファイルが格納されているフォルダ（例えば、My document等）のメニューで、「表示」を見てください。
おそらく「アイコン」になっていると思います。ここを「縮小版」に変更して下さい。

なお私の場合、CS2をインストールしたら、この「縮小版」が効かなくなりました。Adobe Bridge で同じ機能が得られるので差し支えないと言えば言えるのですが、それにしてもな、って感じではあります。

>9で作成したファイルを開く時は……
>10で作成したファイルを開く時は……

どのバージョンで作成したファイルか、自分で判っているのでしたら
各バージョンのIllustratorのショートカットをデスクトップ等に
用意しておいて、それにドラッグするのが最も簡単だと思います。
やみくもにダブルクリックはしないのが吉だと……。

あるいは、“送る”メニュー使うなり、方法は複数あるはず。

特にその方法で問題は発生しないと思います。
トラブったとしても亭主さんの方法で必ず開けますし。

ちなみにepselectですが、特に設定しなくてもepselect.exeのアイコンにイラレのファイルをドラッグ＆ドロップすると、ファイル形式とバージョンの判別だけはできます。
（毎度ながら設定方法が面倒＆手抜きで申し訳ないです）

度々のアドヴァイスをありがとうございます。
自分の勉強不足を実感しております（反省）