たぶんすでに解決されていると思いますが・・同様の問題になったことがあるのですがillustratorからfireworksへまずコピペしfireworksからflashへコピペで解決しましたよ。

>書き出しでdwg、LT2002を選択保存し、
少なくともVer9.0.2はLT2002形式での書き出しはできなかったと思うのですが
ご使用のソフトのバージョンはこれで正しいですか？

書き出しの設定をいろいろ変えて見られたそうですが、DXF形式はためしてみましたか？
DXFであれば、もし開けなくてもそのときに何らかのメッセージが発せられると思うので
そこから解決の糸口がつかめるかもしれません。

経験的に、DWG -> aiはけっこううまくいくのですが、ai -> dwgはうまくいかないことのほうが多いです。
原因は、私も専門家ではないので確かなことはいえませんが
イラストレータで使用するベジェ曲線からDWGで使用するスプラインへの変換の際になにか問題があったり
（ベジェを多用したCAD的にみて複雑な図の場合、うまく変換できても後々フェイタルエラーを多発することが多いです）
イラストレータでオブジェクトが「塗り」と「線」というふたつのプロパティを持てるのに対して
DWG形式には「線」しかなく、「塗り」がヘタなハッチングに分解されてしまうので、
そのへんにも問題があるのかもしれません。
とくにアピアランス機能を使って二重線や効果などを設定し仕上げたAI図は
DWGには見るも無残な姿になってしまいます。
DWG <-> ai の変換が避けられないのであれば、DWGでそれがどのように変換されるかを念頭において
AI図を仕上げていくことが必要になります。

あと、レイヤー名にAutocadの苦手な全角文字や記号を利用しているとしたら
もしかしたらそれが原因かもしれませんよ。
レイヤ名を、半角英数字だけで構成されるものに変えてみてください。

もうひとつ経験的なことを申し上げると
イラストレータで画像を「リンク配置」したものをDWG書き出しすると
リンク画像はimage挿入した形でDWGに変換されますが、私の環境では本当に頻繁にAutocadが落ちる図になります。
そのようなときは画像以外のデータをコピペなどで新規図面に貼り付け、
再度Autocad側でimage挿入してあげると落ちなくなります。

あ、あと思い出したのですが、Autocad側でファイルメニューから
「図面ユーティリティ」「修復」とすすんでファイルを選択すると
壊れたり、おかしな動きをするファイルの修復ができます。
こっちも試してみてください。

あさうす様
#よくあることです＾＾；
#例のエラーが出るとファイルが消える件、上司から「そんなはずはないだろう」といわれてたいそうこまっています。
#いや～～ん