質問
Adobe Streamlineを使う
http://www.adobe.co.jp/products/streamline/main.html
Photoshopで自動選択ツールやペンツールでトレースしてIllustratorへパスの出力
Illustratorヘ下絵を配置してペンツールでトレースする
掲示板でそれは不可能なので………、
このサイト「基礎講座」で、ビットマップ画像、ベクトル画像についての考え方を理解する。
「実践講座→First-Step」で「時計」でも描いてみる。
その辺からやってみると、Illustratorについての考え方が理解できるかと思いますが。