誰か教えてください

当方古いバージョンで申し訳ありません。教えてくだいさい。Ｑ１MACOS9でIllustrator8.0で作ったファイルをQuarkXPress4.0にはめ込み、ＨＰに掲載するためアドビー4．0で、ＰＤＦファイルにすると、イラストレーターのデータが粗くなり、HPには掲載できません。
Ｑ２　イラストレーターに貼り付けた画像データーの拡張子が消え、ＰＤＦファイルにしたときずれてしまいます。