フォトショップのクリッピングパスでリボン等のヌキ部分の処理方法を教えて下さい。

はじめまして、初めて書き込みさせて頂きます。
現在、Illustrator10とPhotoshop7で制作しております。
髪飾りなどの複雑な写真をトリミングしているのですが、クィックマスクモードで塗りつぶして選択範囲をパスにして
クリッピングマスクを選択してイラストレーターに配置したところ、特に問題なく配置できたのですが、保存して再度
イラストレーターの画像を開いた時に、髪かざりのリボンの輪になってる部分がヌケておらず、再度
フォトショップのクリッピングマスクをしなおすときれいに輪がヌケます、でも作業しているとまたヌケていない
状態にもどってしまいます。
クリッピングマスクのほうでは、きちんとトリミングされているのですが、イラストレーターへ配置するとうまく
反映されていない様です。

作業工程が間違っているでしょうか？
初歩的な事ですみませんが、ご教授のほど、宜しくお願い致します。