» PhotoShopで回転してから、配置してみては？

» がくっ！（笑）
UZさんありがとうございます。
デザインが決まっている入稿作業などでは
それで大丈夫なんですけどデザインの最中に
確認のPDFをクライアントに送る場合などは
いちいちフォトショップに行きたくないと
いうのが本音でして。。
何か情報ないでしょうか？？

» 間違ってたらごめんなさい。クリッピングパスをイラレに持って来て、マスキングしては？それから、校正用データはディスクトップピクチャーをJPEGもしくはイラレでまとめたものをフォトショの低解像度で開き、やはりJPEGにして送ったりしてます。

» 試してみましたが、当方では問題ありませんでした。
環境は、イラレ9.0.2、フォトショ6.0.1、リーダー5.0

イラレの新規書類に、その画像だけを配置しても同じようにクリッピングパスが効きませんか？
うまくいくようなら、もともとのイラレ書類に原因がある。
うまくいかないなら、画像データのクリッピングパスに問題があるように思いますが。

» 自己レスです！レスを下さった皆さん、ありがとうございました。
あれから色々と検証をしまして、
クリッピングパスが効くものと、効かないものが
あることに気が付きました。
で、それらのデータを比較して検証しますと、
PDF書き出しの際にクリッピングパスが効かない画像は
全て、クリッピングパスギリギリまで画像を
トリミングしているタイプのものでした。
これは、時々行っているのですが、
ラフ制作の際は画像データをなるべく軽くするために
クリッピングパスを作ったものは
フォトショップでクリッピングパスを選択後、
選択範囲を作って、キリヌキを
かけると、クリッピングパスギリギリのところで
画像をトリミングしてくれるので
「あ～、こりゃ便利だわい」と使っていたのですが
どうやらこれがいけなかったようです。
ギリギリ画像の外に逃げてしまうパスがあったみたい
です。
このタイプの画像がPDFにする際、このような
悪さをしていました。
もちろん、ＰＳプリンターでの出力の際には
全く影響がなかったのでいざ、クライアントに
確認用にPDFを書き出すと、全く効いていない状態
になって、「どうしよう。。。」となっていたワケです。
今後は気を付けます。
お答えいただきました皆さん
どうもありがとうございました。