Illustrator8でモノクロ二階調のTIFFに色を付けてPDF保存すると黒に戻ってしまう

初めまして。

MacOS9.2／Illustrator8.0.1を使用しています。

モノクロ二階調のTIFF画像（圧縮）を配置し、
それに色を付けたものを含むファイルをPDF形式で保存したいのですが、
そのファイルをAcrobatで開くと色をつけたはずのTIFF画像が黒に戻ってしまいます。

そのPDF形式のファイルをIllustratorで再度開いて色を付けなおして上書きして、
それをAcrobatで開くと色がついている場合もあるのですが、
何度開いて色を付け直しても黒のままのこともあります。

また、
一度できちんと色がついた状態のPDFが作成できることもあります。

PDF形式で保存するときのオプションの設定をいろいろ変えてみましたが、
変化がありません。

また、
Acrobatのバージョンが何でも画像が黒くなるのは変わりません。

Illustrator9、
10でファイルを開いてPDF形式保存をすることも何度か試したのですが、
きちんとできることとできないことがありました。

先方の営業に校正用としてPDFをメールしなければならないのですが、
苦情が出ていてとても困っています。

AcrobatでPDFを作成すればこのような問題は起きないのでしょうか？
（OS9なので最新版のAcrobat7は対応していないため更に困っています）
対処法をご存じでしたらどなたか教えてください。