OS9から10への移行

はじめまして。こんなサイトがあったんですね。
よろしくお願い致します。

以前は時々、知り合いの商店などのチラシやメニューなどの制作をしておりました。
本業ではなく趣味に毛が生えたほどで、年に数回でしたがそれなりに一生懸命やっておりました。
その頃はお世話になってた印刷屋さんにいろいろ教わりながらなんとかやっておりました。
その印刷屋さんも廃業されて、今の業界の事を教わるすべがなく困っています。なんとかお助け下さい。

最近、知人から飲食店のメニュー作りを頼まれました。
上記の理由によりお断りしていたのですが、以前の作品を気に入って頂けたみたいで、お受けしようかなと思い始めております。
現在の環境は以前から使っているOS9.2.2/Illustrator9/photoshop6です。
マシンはG4でOSXも使えます。
1.現在の環境で印刷屋さん等とのお取り引きができるか？
2.以前は確かeps.Illustrator8形式でのデータのやり取りでしたが、
こちらで検索すると、PDFが主流との事。どうすればよいのでしょうか？
3.OSXへの移行への場合、どうすればなるだけソフトのバージョンアップの金額を抑えられるでしょうか？
例えばIllustrator9をOSXに入れてIllustrator10にアップグレードしてさらに最新のCS3にアップグレードとかは可能ですか？

プロの皆さんの前でお恥ずかしい限りですが、御指導御鞭撻のほどよろしくお願い致します。