» 見た目をどう見せるかという事だと思います。
内容重視以外なら、フォントはなんでもいいのでは。
WordやExcelから書きだしたPDFの場合は
逆にOSはあまり関係ない様な気もします。
文書重視なら、フォントはそれなりということになりませんか？
内容によると思いますけど…。
（基本的にOS依存文字を使わなければ同じように表示されます。）

» 括弧がずれたり、ウェイトが大きく変わってしまうようなのは見苦しいですが、

OS標準のフォントしか使っていない→埋め込まなくてもよい
OS標準でないフォントを使っている→埋め込む or アウトライン化

ぐらいでどうでしょう。

実際どれ位のファイルサイズ差が出るかによりますが、画像の品質を落とせる所まで落として、PSフォントを使っている場合はできれば埋め込んで欲しい気がします。見る側としては。
記入フォームとか、印刷を前提としたPDFの場合は埋め込んだほうが間違いがないと思います。

» こさかさん、woodyさん、丁寧なご回答ありがとうございました。(^^)ＰＤＦ化する文書内容、文書中のＯＳ依存文字使用状況等によって、判断していきます。

» > ホームページに掲載するＰＤＦファイルを作成

web掲載の場合には不特定多数への公開＆配布と言うことになりますので、
フォントエンベットされる場合には、ライセンスの確認をした方が宜しいです。

特定のフォントベンダーでは、配布用エンベットPDFの場合には別途ライセンスが必要になります。

埋込出来る書体だからと安易にエンベットして公開された場合に
ライセンス違反により
高額な請求が来る可能性がありますので注意した方が良いです。

フォントワークス・イワタはエンベット配布NG、別途ライセンス契約が必須。
もちろんNISは論外、個別にライセンスが必要。