PDFを作成しクライアントに送った後に画像が変わった

操作環境はMac。
QuarkExpress4.0Jで作成したデータをAdobe DistillerでPDFにしたところ、何も問題はありませんでした。
しかしそのPDFを圧縮してサーバに上げ、クライアントにダウンロードしてもらったところ、画像が1点変化してしまいました。
その画像はAdobe Photoshop6.0J上でクリッピングパスを描き、Adobe Illustrator8.0Jに配置し、更にQuarkに配置したものです。
その画像のクリッピングパスの一部が無効になっていました。
例えばドーナツの形でパスを描いたのに、真ん中がくり抜かれていないという状態に変わってしまっていたのです。
クライアント側の環境は、WindowsXP、AcrobatReader6.0だそうです。
ちなみに配置したAdobe Illustratorのデータは10MB以上ある重いものです。
何故サーバを通した後に画像が変化したのか、原因がわかりません。
わかる方がいたら教えてください。
よろしくお願いします。