PDFを作成するとTiff画像が出ない

入稿されたQuark3.3のデータでPDFを作成すると、Tiff画像をQuark3.3に貼り付け、Quark上でその画像に色をつけられたところだけが出力されません。プリントアウトでは正常に出るのですが。
それも同じように作られたものでPDF変換しても出るデータと出ないものがあります。

使用バージョンは、
Quark3.3
Distiller4.0で、
QuarkからPSファイルを書き出し、DistillerにドロップしてPDFを作成しています。
書き出す時のプリントオプションは「画像を含む」にしています。

画像を貼り直してみたり、ファイルが壊れているのかと思って新たなQuarkファイルに全コピーして貼り付けてやってみたりしたのですがダメでした。これもごくたまにですが、以前、貼り付けのEPS画像も同様にPDFにするとその画像だけが出ないときがありました。

やはり何か設定の問題でしょうか。