仮にイラレで2色（K＋C）のデータを作成するとします。
この場合、オーバープリントにチェックを入れるのはKのみですよね？
Cにチェックしませんよね？

基本的にはその認識で良いと思います（ただし様々な条件があるので全てに当てはまるわけではありません）。
　

①K＋特色の場合もKのみオーバープリントでいいのでしょうか。
②もしKと色のどちらにもオーバープリントのチェックが入ってる場合何か問題があるのでしょうか。

K＋特色はデータ上の話でしょうか？
それともK＋Cでデータは作成して印刷はK＋特色という話でしょうか？

特色のカラーによってはＫがオーバープリントになっては困るカラーもあるかと思います。
（ちょっと良い例が思いつきませんが、金・銀などはオーバープリントが基本的には正解かもしれませんが、乾きや発色によってはノックアウトにしておく方が仕上がりが良い場合もあるかもしれません）

回答ありがとうございます。
質問が分かりにくくなってしまいました。すいません。

例えば「DIC158のオブジェクト（①）」と「K100のオブジェクト（②）」が重なっているデータを作成するとして、①②どちらも塗りがオーバープリントになっているとしたら

Aのときは問題ないですよね？
Bのときは透過してしまいますよね？

Bの場合、①のオーバープリントのチェックを外せばいいとおもっているのですが…。①のオブジェクトの下に白いオブジェクトを置くという方法を聞いたのですが、それってありなのでしょうか？？

ありがとうございました!
すごく助かりました。
また機会がありましたらお願い致します。