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photoshopですかね？
レイヤーを作ってブラシツールでクレヨン感覚で塗れば良さそうですが、ちょっと違った話なのでしょうか？

＞いちいち囲まないと色を塗るのは無理なのでしょうか？

どういうやり方をしていて
面倒と思うのかが、いまいちわからないんですけど

一応、そのまま、塗れますよ。

でも、選択した方が、はみださないので
いいと思います。

塗りたい部分を白にしているなら
自動選択ツールで、白の部分をクリックすれば、
選択できるので、レイヤーを変えて塗れば
編集も楽だと思いますよ。

塗りつぶしもワンクリックで、できますし、
いろいろなツールで、やってみると
楽しいと思いますよ。

あと、イラストを読み込んで
解像度を高く設定して、
コントラストをつけると、
微妙な部分の読み込みも
できるようになります。

本当に塗絵感覚で塗るなら、読み込んだイラスト（黒の線画）に“乗算”レイヤーを重ねて、それに色を付けた事もあったなぁ。

黒の線画（背景）を複製して【乗算】レイヤーに。
元々の黒の線画（背景）に色塗りした方が楽かな～(^^