まずはこういうところをご覧になることをオススメします。
http://www.j-n.co.jp/kyouiku/yume/01_hakken/jobs/irasuto.html
http://www.soho-web.jp/contents/work/work06/

ちなみに、個人的には学校等に入るのはどっちでも良いと思います。
知り合いも含め、独学から入ってる人はけして少なくないので。
それよりも、もっと大事なことがたくさんあります。
書いちゃうと無意味になるので書かないけど(^^;

僕はその業界の方との知り合いがいないので、よくはわからないですが、あさうすさんのご紹介されているページや世間一般的な話を聞くと「プロ」というにはそれなりの覚悟がいるんでしょうね(もちろんイラストレーターに限りませんが…)。仕事となれば、得意なジャンルのイラストばかり描くわけにはいかないだろうし、時間に追われて自分の「こだわり」みたいなものを捨てなきゃいけないこともあるだろうし…。とにかく暇を見つけては様々なジャンルの絵をガンガン描いてイラストレーターとしての「幅」を広げるのがいいかもしれません。ぜひ頑張ってください！　１０年前に戻れるのなら僕もイラストレーターになってみたいです。

どうもありがとうございます。とてもためになりました。
もうひとつお聞きしたいのですが、絵本作家やイラストレーターになるにはやはり持ち込みや投稿ですか？アシスタントをしようと思うならどうゆうふうにあたっていけばいいのですか？きいてばかりですみません。

基本的には売り込みですね。
直接持ち込み・郵送など、数多の方法があります。
ちなみにアシスタントの場合も同様でしょう。
というか知り合いなどは兼業->独立というケースが多いので、
その辺はよくわからないんですが(^^;

いずれにしても、単身・独立型の方が多数の業界です。
ですので自分で道を拓いてゆけるような気構えがないと、
かなり厳しい世界だと思いますよ。