>アップグレード版を購入してもOKなんでしょうか？

ダメです。
確かに高価で大変ですが、最初の一回は新規版、というか完全版を購入する必要が有ります。

Illustrator CS2　アップグレード版の対象は
「Illustrator CS以前の日本語版」のユーザということになっていますので
以前のバージョンのユーザであればアップグレード版でも大丈夫です。