度々恐れ入ります。Photoshop5.5と7で比べてみていると、追加でパスを（ドーナツの内円）描こうとすると、5.5の方では、ヒストリーの所で「新規サブパス」と出て、7.0の方では「新規パスコンポーネント」と出ます。このあたりの違いでしょうか？
全く関係ない事だったら、すみません。

質問への直接の回答にはなっていないかも知れませんが、Illustratorのバージョンが9以上であれば、Photoshop側で「別名保存」によって、背景を透明状態で貼り付けることが出来ます。
Photoshopのバージョンは、5.5でも7でも問題ないと思います。

その辺の詳細は以下を参照して下さい。
http://illustrator-ok.com/illustrator_koza/faq_tips/faq_contennts/faq_convert.html#convert4

これはありがちなミスだと思います。

「パスが重なる領域を中マド」

になっていないものと思われます。
Photoshopはバージョン6からベクトルデータの扱いに注力
し出して、パスの扱いが複雑になっています。

亭主さま、匿名さま、ありがとうございます。
毎回の事ながら、勉強になります。
今後とも、宜しくご指導下さい。

解決したのでしょうか？
そうでしたら、「どう解決したのか」を書いてほしいんです。

私用で連絡が遅れてたこと、お詫びいたします。
申し訳ございません。
匿名様、ご心配おかけしました。
問題、解決しました。おっしゃるとおり、「パスが重なる領域を中マド」になっていなかったので、ペンツールのオプションから
指定してみると、パスレイヤーでもクリッピングパスがきちんと確認できました。イラレに配置しても、きちんと抜けてました。（5.5で慣れていたので、勉強させていただきました）
今後気をつけます。今後とも宜しくご指導ください。
ありがとうございました。