アプリケーション中古市場の事情を知らないので、入手そのものが可能かどうか、なんとも言えませんが、それは抜きにして………。

私の個人的な使い勝手という点から言うと、

バージョン8で、ブラシ、グラデーションメッシュが搭載。
バージョン9で、不透明度が搭載。

この3機能は外せません。
ですから最低で、バージョン9からと言うことになりますし、RYUさんの使用目的なら9で十分だと思います。
しかしIllustratorは、伝統的に奇数バージョンは不具合が多いと言うジンクスも有るようです。
ですから、お勧めはバージョン10と言うことになりますかね。

シンボル、ワープ等の機能も、10からだったような気がします。

ユーザー登録できないものや、既に登録されている情報を書面等で自分の情報に変更できないものは違法だから気を付けなよ！合法のものは中古でもそれなりにかかるとおもうよ。違法なものは買っちゃだめっだめ！
奇数は関係ないとおもうよ。どのバージョンにもいろいろ不具合があるから、自分が気になんないバージョンを選んだら。使いたいプラグインに合わせる人もいるよん。

OSがわかりませんが..
Ver.10をOS9台で使うと、メモリ絡みで不具合が出やすいから、お勧めしません。
Ver.9は、それ自体がいろいろと不具合を（多く）抱えています。Ver.8と比べ、いろいろと拡張された最初のバージョンのためだと思います。

OSXだとすると、マシン自体が非力ですから、、速度との兼ね合いということになりますか。Ver.10かCSかというところですか。

いずれにせよ、とおりすがりさんの言うとおり、ユーザ登録が出来ることが前提です。

＞Ver.9は、それ自体がいろいろと不具合を（多く）抱えています。

オフセット印刷向けにデータ作るのであれば、決められた約束事（出力する会社でも対応策だしている）を守れば、問題なく使えています。

問題は、登録できる中古が販売しているかどうかですね。

バージョンの問題ですが、私だったら、というところでですが、
Ver9以前は、現在販売しているCS3へのアップデートができません。ということで考えると、Ver10以降かな？

皆さん色々貴重なご意見ありがとうございました。
譲っていただいたMACは２，３日後に友人から受け取るので
まだOSなどマシーンの詳細がわかりません。
ソフトはライセンス譲渡付のものをオークションで・・・と
考えています。　今のところご意見を参考に10以降を
検討しようと考えております。
また、マシーンの詳細がわかりましたら色々質問させて
いただくかもしれません。　その際はまた、お力をお貸し
いただければと思います。　ありがとうございました。

今さらのレスで、遅すぎかもしれません。
すでにIllustratorを入手なさっておいでなら、スルーしてください。

CS以降、テキストエンジンの大幅な変更があります。
10からCS3へはアップデート価格でバージョンアップできますが、10でフォントを使って作った書類をCS3で開くと文字組がくずれます。
また、しばらく使ってからアップデートを、と考えておいでなら、そのころにCS3の次期バージョンが出ていたら10はアップデート対象から外れてしまいます。
ということで、私としてはCS以降を候補にすることをお薦めします。

いき様、ありがとうございます。
先日パソコンを受け取ったばかりでソフトはこれからです。
友人が会社でIllustratorをインストールしたので、個人で
もっていたものが不要になり譲渡してもらえることに
なりました。　バージョンはCSですので、書き込みが大変
参考になりました。　次期のアップグレードにも対応して
いそうですし、とりあえず良かったです。
ちなみに譲っていただいたパソコンはOS X 10.3でした。
マックも久しぶりなので、今は色々触ってみてるところです。