結構昔から言われているネタで、以下のやりとりにもあるんだが(2004年06月18日)、

イラストレータのデータ保存について
https://dtp-bbs.com/dtpbbs/archives/_20040618162308.html
に書いてある

［215678］Illustrator 7.x 8.x：Illustrator で[取り消し]コマンドを使用すると[保存]コマンドの表示が暗くなる
http://support.adobe.co.jp/faq/faq/qadoc.sv?215678+002
『
Adobe Illustrator 7.x 以降のバージョンで、[保存]コマンドを使用した直後に[取り消し]コマンドを使うと、次に[保存]コマンドを使ったときに修正内容が保存されません。Ctrl+S キー（Win）／Command+S キー（Mac）を押しても何も起こらず、また[保存]コマンドの表示が暗くなって選択することができません。

[保存]コマンドの表示が暗くなっているときにファイルを閉じると、Illustrator はファイルが保存されていないことを示す警告を表示しません。このため、ファイルが保存されていないことに気付きません。
』
っていうDTPerとしては「それはどう考えてもおかしくない？」仕様のバグはIllustrator CS2でもまだあんのかなぁ？(今、手許にIllustrator CS2がないから分からないけど)まだあるようならそういうことなのでは。

あとは保存先でMacOSXのSpotlightが悪さをしているとか。
私はSpotlightのおかげで全然保存できなかった時期がありました。(笑)
Spotlightなんか切っちまえ！(笑)

笹川％DTPオペ様、大変参考になりました。CS２でも同じファイルが一瞬、2個できていたり、などの現象があったのです。またSpotlightのことも勉強してみます。ご丁寧にありがとうございました。