イラストレーターについて

実際にやったこともトライしたことも無いので「確定」では有りませんが、Illustratorデフォルトの機能では出来ないでしょう。

長い順に並べるには、１、1本いっぽんの長さを測定し、２、相互に比較し、３、その順序で並べ替える、と言う作業が必要になりそう。
スクリプトでも書けば兎も角、本来Illustratorにそこまでの計算機能は無いでしょう。

逆に、500本でも600本でも、長さに従って線分を配置する、と言うのなら、Illustratorのブレンドで簡単に出来ますけど。

そもそも、具体的にどう言った状況を解決する為の、問題なのでしょうかね。