Illustratorに限らず、バージョンアップする度に新しい機能が付加され充実します。
例えば、バージョン9から「透明度」と言う機能が加わりましたが、当然みどりさん手持ちのバージョン8ではその機能を使っているファイルは開くことが出来ません。
その逆，つまり新しいバージョンで古いバージョンを開くことは通常可能です。

なお、この掲示板では正規版でないものを前提とした回答は出来ません。犯罪ですから。

オークションでの購買が違法かどうかは、私には分かりません。ケースによって違うんじゃないかと思います。

一度正規版を購入すれば、あとはバージョンアップの度、2万3千円位で、順次アップグレードできます。
最初からアップグレード版を買っても、それはシステムが受け付けず、使えません。

ありがとうございます（^^）

言葉の使い方が間違ってましたね・・・
わたしが本来言いたかったのは、お店などで新品を買うと高いという意味で、オークション等でお古を買った方が安いかな～と。あ、っていうかお古を買うコトもいけないのかな？？？

＞バージョン9から「透明度」と言う機能が加わりましたが、当然みどりさん手持ちのバージョン8ではその機能を使っているファイルは開くことが出来ません。

そうなんですか？！例えば、家で使ってるのが９で会社で使ってるのが８として、家で作ったモノを会社で開こうとしても開かないというコトですよね・・・

>例えば、家で使ってるのが９で会社で使ってるのが８として、家で作ったモノを会社で開こうとしても開かないというコトですよね・・・

家で保存するときに保存形式を相手先の環境に合わせて保存してあげればOKです。
その時に保存するバージョンでは使えない機能がファイル内で使われている場合、アラートが出ます。

雄さん
こちらこそ、とってもお勉強になっています！
毎日見に来るのが楽しみです♪

オークションの件に付いては、私の憶測で書いたことで「確かな」ことでは有りません。
私も疑問に思っていたことなので、ハッキリしたことの判る方からの回答を待ちたいと思います。
＞ケースによって違うんじゃないかと思います。
と書いたのは、例えば、新しいバージョンが出る際にAdobeは、それまでのバージョンを、店頭から引き上げていると思われます。
そると、その後出回っている製品とは、どう言うものかな？、と言う疑問が有ったからです。

なお、アップグレード版の件ですが、
今手持ちの、8なり9なりが、「ユーザ登録」されていれば問題ありませんが、そうでない場合、アップグレード版を買っても、ユーザ認証に引っかかってインストール出来ない、と言うことが有り得ます。

バージョン互換、に付いては、ワンズ・ワンさんの回答を参照して下さい。