価格の点で相当開きが有りますが、私の経験からもIllustratorを勧めます。

今FreeHandもバージョン10でしょうか。
今のバージョンに付いては分かりませんが、私はFreeHand-8を使っていました。
このサイトのGalleryにもF.Hで造った作品を掲載して有ります。

そもそも私がこのサイトを立ち上げたきっかけは、Illustratorと比較して冷遇されているFreeHandを、ヨイショするサイトを作って見よう、と思ったのがきっかけです。
その為には公平を期す為にIllustratorもバージョン8を使って比較せにゃならん、と言うことでIllustratorも8にバージョンアップしたのです。
（その時Illustrator-7を持っていたのですが、使いづらくて殆ど使っていなかったのです）。

ところが、同じバージョン8で比較して見ると圧倒的にIllustratorが高機能に思え、FreeHandヨイショの筈だったのがIllustratorヨイショのサイトになってしまったのです。

機能的には、
ブラシ、パターン、ビットマップ機能、グラデーションメッシュ等の点でIllustratorを薦めます。
それに加え、
解説書やWeb等、圧倒的に情報量が違うのも大きい。
これは初心者にとって結構深刻な問題です。
私はIllustratorの解説書でFreeHandの勉強をしました。

現在マクロメディア社は、Webに特化し、FreeHandにはあまり力を注いでいないような気がしますが………。

アドバイスありがとうございます。
やはりIllustratorの方がお薦めなのですね。
通常の価格だと高くて考えてしまいますが、幸い私はアカデミック版が購入できる身分なので助かってます。
初心者なのでまたいろいろ伺うことがあるかもしれませんが、よろしくお願いします。