まず、.psdファイルはPhotoshop用のファイル形式です。
Illustratorでは、.psdファイルを変換またはリンクして編集できる程度ですので、
本格的に編集するにはIllustratorのファイル形式 .AIファイルで保存します。

ＰＳＰ→フォトショップ→イラストレーター の順で作業するのは、こまかい色の管理をするためです。
その辺のこだわりが無ければ PSPでレイヤーを全て結合後、psd形式で保存すればIllustratorで必ず読めます。

また、Illustratorでもbmp/gif/jpeg/pngの読み込みはできます。
透過は、gifファイルをillustratorで配置するとそのまま透明になります。

雪だるまさんの使い方であれば、DTPソフトのG.CREWもいいと思います。
何と言っても安くて早くてメモリを食いません。

ＰＳＰ->イラストレーター で直接作業するとき、
ラスタ・ベクタレイヤーを混在させたままpsd形式で保存すると
Illustratorで読めないことがあります。