Illustratorを使って何をしようとしているのか、どんなコンピュータ環境をお持ちなのかによって、答えは変わってくると思います。
ソフトの機能についてはAdobeのサイトに行けば、情報はゴロゴロ転がっています。

当然のことながら、CSの方がより進化したソフトです。

が・・・・デザイナーが使いやすいと感じるかは全く別物です。

わたくしてきには、5.5Jが最強という思いは拭えませんが
CSメインで、いらない苦労を重ねています。
わたしの先輩などは未だに3.2が最も美しいなどとほざいています
最初にさわったバージョンが一番手になじむようですね。

>わたしの先輩などは未だに3.2が最も美しいなどとほざいています

僕は8.01が優秀だと思っているので、
>わたくしてきには、5.5Jが最強という思いは拭えませんが
などとほざいているように感じます
（煽りではないですからお気を悪くなさらずに）

使いやすさはひとそれぞれですね

いーえ、全然大丈夫ですよ。

イラストレーターは88の頃から（古いーー！）使っていて
5以前のバージョンはプレビューで作業できなくて大変だったんですよね。
重たいファイルをプレビューするとそれはもう打ち上げ花火のごとく
一つ一つのオブジェクトがゆっくりと彩色されて・・・

メモリー不足でファイルごとクラッシュして大爆笑！！（涙）

仲間内でこうなったら良いねあーなったら良いねと言っていたことが
強力に具現化したのがバージョン5、68系マックに最適化して本当に
仕事レベルで使えだしたのが5.5かな、そのころから印刷会社がデータ
入稿の対応を始め、まさにDTP黎明期という奴ですね。

8.01は何故か嫌いでした。なんでだろー？