バージョンのせい？？？

質問させてください。
先日知り合いの家に行った時に、デジカメの画像をイラストレーターに貼り付ける作業を頼まれました。
自分の家でやっている作業と同じものと思い手伝ったのですが・・・
私の家ではデジカメ画像をPhotoshop6で修正した後、Jpegで保存しそのままイラストレーター書類に”配置”していたのですが、それが出来なかったのです。
知り合いの家で使われていたソフトは何と、Photoshop3とIIllustrator5だったのです。
何故だかそのまま画像を張る事は出来ず、EPSファイルに変換して張ったものの、画像の透明部分だったところがそうでなくなり・・・
この場合、この環境で、切抜きされた画像をそのままIllustratorに使うにはどういった作業が必要なのでしょうか。
低バージョン、低知識を承知で何とぞご助力を。