私も同じ状態になる事が結構あります。私の場合は、対象ファイルを右クリックしてプロパティを表示したあと、IllustratorThumbnailのタグに切り替えて何も変えずに「OK」を押すとアイコンが直りました。でもまた数日経つと変になってしまうんですけど…。「Illustratorのプログラムファイルの中にあるアイコン表示用の DLLのデキが良くないため起こる」と、編集関係の方に聞いた事があります。

複数の aiファイルがコケた時は、一つひとつを右クリックしていくのは大変なので、その場合は PowerToys for XPに含まれる「TweakUI XP」という MicroSoftのユーティリティ(フリーソフト)で「アイコンの修復」をしています。ただこのソフト、元ファイルが英語版でそれを日本語化したり、MicroSoftが動作保障していなかったりするので、導入は自己責任なんですが…。
google等で「TweakUI XP 日本語化」のキーワードで色々と出てきますから、興味があったら見てみて下さい。

highside様レス有難うございました。早速プロパティから行く方法で試したところ、アイコンが直りました！数日たつとどうなるか分からないという事ですが、とりあえずこれで様子をみてみます。「TweakUI XP 日本語化」も検索してみました。今後ファイルの数もかなり増えると予想しますので、是非この連休を使って、いろいろ見てみようと思います。この件ではかなり長く悩んでおりましたので、思い切って投稿して本当によかったです。自分だけではないという事がわかり、また対処の方法もあるようでほっとしております。本当に有難うございました。今後ともどうぞよろしくお願い致します。