私の所では、チュートリアルのサンプルデータも色々といじっているので
何ともいえないですが、一応きちんと書き出しはできました。

まずはファイル名やファイルのまとめ方が間違っていないか、確認してみてください。
けっこうルールが厳しいので、私も以前よくエラーで書き出せないことが有りました。

まずは、1ファイルだけでやってみてはどうでしょうか？

InDesignファイルを作成したら、[ファイル]-[パッケージ]を行い、「Document fonts」と「Links」フォルダーを作成してしまうのが、いいかもしれません。

最初のうちは、フォルダー構成とファイル名の間違いが多いかと思いますので、ここのサイトの「勉強部屋」を良く見て、作るといいと思います。
http://study-room.info/id/studyroom/cs5/study25.html

忘れがちですが、表示用（目次用）の画像データも忘れずに作成しておきましょう。

ところで、読み込み時でのエラーですか？　書き込み時でのエラーですか？
そのエラーメッセージは、私は見た事ないような気がします...。

読み込みのエラーで、複数のInDesignファイルならInDesignが開いたままになっており、おかしいファイルで止まっている事もあります。止まったファイルを良くチェックするのもいいかと思います。

※「Adobe公式サイトのチュートリアルのサンプルissue」というのは使用した事がありません。

YUJI様、amiza_ret様、ありがとうございます。

ファイルのまとめ方はまだ慣れていないので、最低限のファイルで試してみました。
フォントもファイル名にも日本語は使っていませんし、目次画像もあります。

エラーメッセージはなくなったのですが、issueファイルを読み込んだ際に「current progress」というメッセージとバーがでてきて、
読込が50%までいったところで止まったままになってしまいます。

Macのスペックに、問題があるのでしょうか...？

> Macのスペックに、問題があるのでしょうか...？

InDesignCS5の必要システム構成ならば問題ないと思います。
http://www.adobe.com/jp/products/indesign/systemreqs/

こちら、Pentium 4クラスのマシンで試してみた所、処理は遅いですが止まるような事はありません。

> エラーメッセージはなくなったのですが、issueファイルを読み込んだ際に「current progress」というメッセージとバーがでてきて、

との事ですが、Adobe Digital Content Bundlerに読み込むのは、Stackフォルダをまとめたフォルダになります（このフォルダの事をissueフォルダと呼びます）。
ですので、このフォルダを読んでいる時にエラーが出るという事ですよね...？

ちょっと、質問です。
・フォルダを読み込んでいる最中にInDesignCS5が起動するのですが、ちゃんと起動していますか？
・もし、起動しているのならば、Stackフォルダ内にInDesign Lock Fileというファイルは残っていますか？（拡張子＝.idlk）
・もし、残っていないのならば、Stackフォルダを開きっぱなしにしておき、Content Bundlerの[Expot Issue]ボタンを押し、先のInDesign Lock Fileが出来、削除されていきますか？

このあたりを探ると、問題が分かるかもしれません。
何となくですが、InDesignファイルもしくはInDesignCS5がおかしいのでは......？