> 今後InDesignでの作業はMacとWINでは、どちらが使いやすいのでしょうか。

スピードは一般的にWindows版の方が速いと言われていますが、CSでは2.0に比べ、かなりパフォーマンスも上がっており、
また、マシンスペックや環境なども関係しますので一概にどちらが使いやすいとは言えません。
また、自社内で完結する仕事ならば、MacでもWindowsでも大丈夫ですが、
仕事によっては他の会社の方と環境を合わせる必要がある場合もあるでしょう。
そこら辺も考えて、選択されてはどうでしょうか。
フォントに関しては、MacでもWindowsでも特に問題はないと思います。
例えば、モリサワのOpenTypeフォントを両環境で使用すれば、Macで作成したものをWindowsで開いて編集する（またはその逆）なんてことも可能です。

> 現在新しい事務所の設備準備中ですが、今後InDesignでの作業はMacとWINでは、どちらが使いやすいのでしょうか。

そういう部分もひっくるめて準備というのだと思います。