具体的な状況が何もわかりませんのでなんとも申し上げられません。
お手数ですが、具体的にどんなデータなのか（できれば前後のキャプチャ）、WinとMacのOSなど、
詳しくお教えください。

InDesign（indd）がおかしくなるのですか？
それともIllustrator（aiないしeps）がおかしくなるのですか？
マック同士というのは、Mac版CS2からMac版CS6ではこんなことが起きないという意味です？
であればMac版同士で移行すれば良いように思いますが…

Mac同士では、ということだと、Mac版CS2→CS6では発生しないということでしょうか。
それでしたらWinCS2→MacCS2→MacCS6の順でデータ移行した場合はどうでしょうか。

いずれにしても、上位バージョンで開いた場合、旧バージョンのデータが全く同一として
開けるかどうかは難しいところです。
ですから、開いた場合の確認と、必要に応じた修正は避けることは難しいだろうと思います。